La matière grasse alimentaire

Dans le cadre de ces structures, il faut remarquer l'apparition d'un centre de chiralité au niveau sn2 pour les diacyl et les triacyl glycérol. Il est donc nécessaire de déterminer la configuration absolue de ces molécules en tenant compte des règles de prédominance de Cahn et al. Une séquence prioritaire est affectée aux différents atomes attachés à un carbone chiral.

La priorité la plus grande est donnée à l'atome possédant le numéro atomique le plus élevé. L'atome le moins prioritaire est placé de telle façon qu'il se retrouve le plus éloigné de l'observateur. Les autres substituants se placent selon un tripode. Lorsqu'au niveau du carbone chiral on trouve des atomes identiques, on effectue une prédominance de deuxième rang pour définir l'atome prioritaire.

Au niveau des priorités de deuxième rang : la longueur des chaînes carbonées est prise en compte ainsi : un acide gras à longue chaîne est prioritaire sur un acide gras à courte chaîne, un acide gras insaturé sera prioritaire par rapport à un acide gras saturé, une isomérisation trans est minoritaire par rapport à une isomérie cis, une chaîne ramifiée est prioritaire par rapport à une structure linéaire.

Concernant les groupements fonctionnels on peut établir les prédominances suivantes :

SH>OR>OH>NH₂>COOR>COOH>CHO>CH₂OH>C₆H₅>CH₃>H

Il est possible d'utiliser cette règle uniquement pour les structures pures, elle ne convient pas pour les mélanges d'acylglycérols.

Cette structure est le 1palmityl, 2palmityl, 3lauryl sn glycérol. Le carbone 2 est chiral car il porte 4 substituants différents.

A partir de la règle de prédominance, la décroissance des priorités se fait dans le sens des aiguilles d'une montre on est en présence d'une configuration R (du latin Rectus).