Les esters d'acides gras et de sorbitol
Le sorbitol peut se mettre sous une forme cyclique par formation d'un pont oxydique entre les carbones 2 et 6 (cycle pyrane) ou entre les carbones 3 et 6 (cycle furane) on obtient ce qu'on appelle les sorbitannes comme le montre la figure ci-dessous.
Ce sont des tensio-actifs non ionique obtenus par estérification des fonctions alcool du sorbitol avec des acides gras provenant de coprah, d'oléine ou de stéarine du suif ou du lard. Les produits obtenus sont hydrolysés par voie enzymatique ou chimique et ils présentent une bonne innocuité avec des DL50 (par voie orale) supérieure à 25g/kg de poids chez le rat et de ce fait sont considérés comme non toxique. La DJA est établie à 25g/kg de poids. Ces esters donnent ce qu'on appelle la famille des span® : le span® 60 est du monostéarate de sorbitanne il renferme aux environs de 50% d'acide stéarique, le reste est du C16:0; le span® 80 est du monooléate de sorbitanne renfermant 75% d'acide oléique le reste de l'ester est constitué de C18:2, C18:3. Les dérivés du stéarate de sorbitanne (span® 60) permettent de stabiliser les émulsions eau dans huile, d'améliorer les propriétés foisonnantes et la fermeté des mousses en contrôlant la synérèse. Le tristéarate de sorbitanne permet de contrôler la cristallisation de la matière grasse dans les chocolats, les margarines, les crèmes glacées ou la pâtisserie.
Il peut y avoir une condensation avec des structures polyéthoxylées pour donner des polysorbates, nous obtiendrons dans ce cas la famille des tween® (figure ci-dessus).
Le tween® 60 polyoxyéthylène (20) de sorbitanne monostéarate (il renferme 50% de stéarate), le tween® 80 polyoxyéthylène (20) de sorbitanne monooléate sont des tension-actifs non ioniques. Ils sont hydrophiles avec des HLB de 12 à 18. La DJA est fixée à 10mg/kg de poids. Ils sont utilisés pour maintenir en suspension les matières amylacées (éviter la rétrogradation de l'amidon et le rassissement), la stabilisation des arômes.
Les esters de sorbitanne et les polysorbates sont assez souvent utilisés en mélange comme auxiliaires de fabrication ou encore comme hydrosolubilisants des vitamines liposolubles ou émulsionnants. L'usage alimentaire de bon nombre de ces molécules n'est pas autorisé en France.