Réaction de condensation
Les fonctions carbonylées qui réagiront sont de différents types et la réactivité dépendra de leur structure. Ainsi on peut dégager une règle générale concernant la réactivité des structures :
Fondamental :
aldéhyde saturée < cétone saturée < aldéhyde insaturée < cétone insaturée < aldéhyde α β insaturée < cétone α β insaturée < réductone < composé dicarbonylé insaturé
Fondamental :
Le composé carbonylé et l'amine vont donner un produit d'addition hautement instable en milieu aqueux, qui en perdant une molécule d'eau, donnera une base de schiff. Ces réactions sont réversibles
Explication
Aldéhyde et cétone saturée représentent les structures typiques des aldoses et des cétoses. La glycation est la formation non enzymatique d'une liaison covalente entre le groupement carbonyle d'un aldose ou d'un cétose et le groupement amine libre d'un acide aminé. D'une façon générale, il y a formation d'une carbonylamine qui est en équilibre avec une forme intermédiaire qui est une base de schiff. Dans le cas des aldéhydes aromatiques, l'équilibre est en faveur de la base de schiff. Dans le cas des aldéhydes aliphatiques il n'y a pratiquement pas de base de schiff l'équilibre étant en faveur de la carbonylamine. Dans le cas des saccharides, la base de schiff est un intermédiaire qui se cyclise très rapidement en glycosylamine. Les glycosylamines d'amines véritables sont stables, les glycosylamines d'acides aminés sont instables et vont se réarranger.
Ces réactions sont réversibles et en milieu fortement acide, le sucre et l'acide aminé peuvent se régénérer totalement
